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A tradição diz que o castelo de cinco quinas (algo raro no país) foi edificado pelo capitão romano Sertório, no ano de 74 a.C., e que faria parte de uma rede de fortificações em volta da Serra da Estrela. Foi dentro das suas paredes que se desenrolou o episódio relatado pela famosa lenda da Celinda, em que esta intrépida mulher expulsou os romanos, atirando sobre eles uma frigideira (sertage) com azeite a ferver. No entanto, escavações arqueológicas recentes concluíram que a sua ocupação inicial poderá remontar apenas ao período islâmico (séculos X e XI). Tendo sofrido diversas vicissitudes ao longo do tempo, no século XVIII, estava praticamente arruinado, uma situação que se manteve nas décadas seguintes. Aliás, foram vários os pedidos apresentados pelos habitantes da Sertã nas Cortes, mas sem o desejado sucesso. Em 1936, por meio de subscrição popular, foi reconstruída uma das torres do castelo, bem como a Capela de São João Baptista, que se lhe encontra anexa. Em 1999, a Câmara Municipal levou a efeito um projeto de requalificação de todo este espaço. As escavações arqueológicas, realizadas entre 1996 e 1998, revelaram a existência, dentro do perímetro do castelo, de um celeiro (utilizado pelo Almoxarifado da Sertã para guardar os cereais), uma antiga capela (anterior à atual), uma calçada em uso nos séculos XV/XVI e fragmentos de cerâmica árabes.